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Doch seine Zukunft besteht wider Erwarten nicht aus einem Stipendium, sondern aus verantwortungsvollem Familienleben - Freundin Scarlett (Allison Miller) erwartet ein Kind von ihm! 20 Jahre später, Mike (Matthew Perry) ist zweifacher Vater und geschieden, lässt ihm eine Frage keine Ruhe: Was wäre wenn? Sein Leben ist ein Scherbenhaufen und er wohnt vorübergehend bei seinem millionenschweren Nerd-Freund Ned (Thomas Lennon).